Магу некалькі акалічнасьцяўпадацьпра Прапойск.
1. Горад упершыню ўзгадваецца ў 1136 годзе, як адзін з племенных цэнтраў радзімічаў у сувязі з удалым паходам кіеўскага ваяводы Воўчы Хвост на радзімічаў з мэтай далучэньня да Кіеўскага княства. Тады на рацэ Пешчань атрады кіеўлян разграмілі радзімічаў і тыя беглі з поля боя. Так пайшла ў ваколіцах прымаўка, што "радзімцы воўчага хваста спужаліся".
2. Прапойск узгадваецца ў летапісах ВКЛ у сувязі з падзеямі часоў вайны ВКЛ з Масковіяй 1654-1667гг. (у хроніках тая навала носіць назву "Патоп"). Атрады маскоўскага хаўрусьніка гетмана Залатарэнкі, якія ўварваліся на тэрыторыю Беларусі з Украіны па Дняпру і Сажу, захапілі і спалілі наш горад.
3. Пасля 3-га падзелу Рэчы Паспалітай ў горадзе пражываў шляхціч (нажаль прозьвшча не памятаю), які адрозьніваўся любоўю да пьянак і гулянак. Аднойчы за тост сказаны вершамі і экспромтам ён адарыў сабутыльніка вёскамі. Тост гучаў даслоўна так: