Вероятно, потому, что его старый враг – Тохтамыш – был истинным Чингизидом, следовательно, законным ханом, а он – нет. Традиционная жесткая дисциплина монгольских князей и верность Чингизидам не позволяла Мамаю удержаться на троне, несмотря на его многочисленные заслуги.
Поняв, что в столице Орды ему не удержаться, а возможно, не «снести и головы», он двинул на Москву – роковая ошибка многих выдающихся полководцев.
Приблизительно до 1374 года Мамай был настроен чуть ли не доброжелательно к Москве. Известно, что он по собственному почину послал князю Дмитрию Ивановичу «ярлык на великое княжение», хотя законы Орды предусматривали крайне унизительное для русских князей правило обращения к хану с великой просьбой о таком ярлыке. В 1371 году князь Дмитрий Иванович навестил Мамая с дарами и податью.