В конце 15-го и в начале 16-ого веков отношения с Россией стали

напряженными. В 1501 году Вальтер фон Плеттенберг (1450-1535 гг.),

Великий Магистр Ливонского Ордена, сумел собрать силы Ливонии для

успешной борьбы с российскими завоевателями. Он захватил несколько

российских цитаделей, включая Псков, Остров, Изборск и Ивангород, и

окружил Новгород, но не сумел защитить Ливонию от сокрушительных

набегов русских. Плеттенберг создал альянс с Великим князем Литовским

Александром против России. Он даже пытался уговорить Папу Римского

Александра VI выступить крестовым походом против России. В конце

концов, в 1503 году в Пскове был заключен мир с Великим Князем

Московским Иваном III, но без территориальных изменений. Плеттенберг

считается одним из наиболее одаренных политических лидеров Ливонии.